Amistad y compañerismo, eso es lo que se busca con la Cutty Sark. Nada de correr más que los demás, nada que genere competitividad. Esta regata la gana el que demuestra una mayor capacidad de dar.

El “Clipper de Plata Cutty Sark” nombre del trofeo más importante de esta regata, que distingue al ganador, esto es, la embarcación que ha demostrado mayor capacidad de comprensión y compañerismo; no es un algo que decida la ISTA ni la marca patrocinadora, ni nada por el estilo. El ganador se elige de la siguiente forma: los componentes de cada barco deciden la tripulación que consideran ganadora en función de su contribución al entendimiento general, a la amistad, al compañerismo... y se lo transmiten a sus respectivos patrones y son ellos, teniendo en cuenta las consideraciones realizadas por cada tripulación, quienes se encargan de nombrar al ganador final.

Por lo tanto cada barco es juzgado por el resto en función de su capacidad de trabajo en equipo y de colaboración.

Generalmente cada tripulación se organiza en tres equipos, que trabajan por turnos. Cada grupo se encarga de realizar las labores necesarias en el barco, además de su manejo: levado y recogida de velas, limpieza de cubierta, cocina... Esta forma de organización se ha desarrollado con la idea de unir a los tripulantes de cada barco, enseñándoles a convivir.

GANADORES DE OTRAS EDICIONES
AÑO	BARCO	PAÍS		AÑO	BARCO	PAÍS
1974	Kruzenshtern	URSS		1992	Gladan	Suecia
1976	Zenobe Gramme	Bélgica		1993	Colin Archer	Noruega
1978	Gladan	Suecia		1994	Marineda	España
1980	Dar Pmorza	Polonia		1995	Urania	Holanda
1982	Urania	Holanda		1996	Shabad Oman	Oman
1984	Sir Winston Churchill	Reino Unido		1997	Espirit	Alemania
1986	Atlantic Av Gothenburg	Suecia		1998	Cuauhtemoc	México
1988	Urania	Bélgica		1999	Pogoria	Polonia
1989	Iskra	Polonia		2000	Cuauthemoc	México
1990	Jens Krog	Dinamarca		2001	Shabad Oman	Oman
1991	Asgrad II	Irlanda