El comienzo de esta regata se remonta al año 1953, cuando el prestigioso abogado Mr. Bernad Morgan se propuso reunir a los más grandes navieros de aparejos cuadrados, su objetivo era la organización de unas pruebas en las que se invitara a gente joven a participar. Con ello se conseguían dos cosas a una misma vez: evitar que estas embarcaciones, ya desfasadas, tuvieran que ir al desguace, así como fomentar la navegación (y con ella el espíritu de compañerismo y respeto a la naturaleza) entre los más jóvenes.

Así en el año 1954 tendría lugar la Primera Regata de Grandes Veleros, con la participación de tripulaciones comprendidas entre los 15 y 25 años. Esta primera regata fue organizada por la Sail Training International Race Comité (S.T.I.R.C.), en nuestros días conocida como la International Sailing Training Association (I.S.T.A.) y cuyo presidente de honor es Su Alteza Real el Duque de Edimburgo.

Aquella primera regata se desarrolló entre Torbay (Inglaterra) y Lisboa (Portugal) y fue tal su éxito que se ha seguido celebrando hasta nuestros días; contando en todas sus ediciones con una participación de tripulación y público realmente espectacular.

La regata tomaría el nombre por el que hoy la conocemos, Cutty Sark en el año 1972, cuando comienza a ser patrocinada por una importante marca de whisky. De hecho este nombre fue tomado de un conocidísimo barco de la época (actualmente en el museo de Greenwich, Londres). Este es el patrocinio deportivo más largo de la historia para un deporte de carácter anual.

El significado literal de Cutty Sark es “Camisa Corta” y está tomado de un personaje de la poesía "Tam o Shanter" del escocés Robert Bruns; se trata de una hechicera joven, bonita y muy veloz, que pertenece a las leyendas y tradiciones de la cultura de Escocia.

Este barco tuvo, en su inicio, una auténtica historia negra. Ya su primer diseñador no tuvo oportunidad de conocer el barco, puesto que falleció antes de enero de 1870, cuando el “Cutty Sark” realizó su primera travesía.

Esta embarcación se había desarrollado con el fin de plantar cara a la hegemonía del “Termophylae”, quien no tenía rival en la entonces muy disputada “guerra del té”. Pero el “Cutty Sark” no comenzó con fortuna; para el transporte de su primer cargamento de té desde Shangai hasta Londres tardaría cinco días más que su mencionado rival, todo un fracaso.

La historia no acaba ahí, en su segundo viaje de vuelta perdió el timón en una tempestad, lo que le obligó a realizar más de 8.000 millas con un timón de fortuna. La leyenda negra continuaría su curso después de que varios de los posteriores capitanes que se hicieron cargo del barco terminaran suicidándose o muriendo de formas no del todo habituales. Sólo el mando de Richard Woodget, le daría un poco de estabilidad y con ella el deseado trabajo y la fama, convirtiéndolo finalmente en lo que sus creadores habían pretendido siempre: el velero más rápido de la época.

Así se mantuvo hasta 1895, cuando fue cedido al armador Ferreira de Lisboa, una cesión que tuvo que realizarse debido a lo costoso de su mantenimiento. Durante su época portuguesa el “Cutty Sark” sería utilizado para viajes Atlánticos; posteriormente volvería a manos inglesas, donde fue utilizado como buque escuela de la marina. Actualmente descansa en el museo Greenwich de Londres.